有机反应有如下特点：一般是可逆反应，反应物的转化率（或者说生成物的产率）不高；反应一般比较缓慢；副反应多，产物中成分复杂，杂质多。

针对有机反应的特点，在有机物的制备中一般会采取一些措施：

1、温度的控制：

一般需要加热，这样一方面可以加快反应速率，另一方面可以将生成物蒸馏出来，促进化学平衡正向移动，提高生成物的产率。

酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，乙酸乙酯的制取、蒸馏等实验选用酒精灯加热。若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。有些加热温度不超过100℃，可以选择水浴加热，结合使用温度计控制加热温度。

2、冷凝回流：

有机物沸点往往不高，易挥发，实验时为了减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率，实验中通常要采用冷凝回流装置。一般用长的玻璃导管作为简易的冷凝回流装置，为了提高冷凝回流的效果，可用球形冷凝管或蛇形冷凝管。

3、防暴沸：

有机物制备一般是液相反应，所以要加几粒沸石(或碎瓷片)，防止溶液暴沸。

4、几种仪器的使用：

反应过程中可能要及时添加试剂，一般使用恒压滴液漏斗，要控制温度要用温度计，所以一般用三口烧瓶（三颈烧瓶）或双口烧瓶。有些时候要边制备边蒸馏，后面要连接蒸馏装置。

有机物制备后所得的产物中杂质较多，需要进行分离提纯。

一般的步骤是：碱洗或酸洗再水洗，分液，除去一些酸性或碱性无机物。用干燥剂干燥除去少量的水，如硫酸钠、氯化钙、硫酸镁等无水盐，然后过滤。最后蒸馏除去可溶性的有机杂质，得到较纯净的有机物。

生成物产率的计算：

练习：

[2020·全国卷Ⅱ，27]苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：

实验步骤：

(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g

(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。

(3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取

25.00 mL溶液，用0.010 00 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：

(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________(填字母)。

A．100 mL B．250 mL

C．500 mL D．1 000 mL

(2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是________。

(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理______。

(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。

(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是______。

(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于______(填字母)。

A．70% B．60% C．50% D．40%

(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中________的方法提纯。

答案：

(1)B　

(2)球形　无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化　

(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气　

(4)MnO2　

(5)苯甲酸升华而损失　

(6)86.0%　C　

(7)重结晶

分析：

(1)反应需要向三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g高锰酸钾，三颈烧瓶中液体体积在烧瓶容积的1/3到2/3，所以最适宜规格为250 mL。

(2)球形冷凝管散热面积大，冷凝效果好；回流液中不再出现油珠，说明不溶于水的甲苯(油状液体)已经完全反应。

(3)亚硫酸氢钠有很强的还原性，可以除去过量的高锰酸钾，防止用盐酸酸化时，高锰酸钾会把盐酸氧化为氯气；也可用还原性强的草酸代替亚硫酸钠。

(4)用少量热水洗涤滤渣的目的是使生成的苯甲酸钾尽可能溶于水，故滤渣的主要成分是高锰钾的还原产物二氧化锰。

(5)苯甲酸在100 ℃左右开始升华，干燥时温度过高，苯甲酸易升华而损失。

(6)根据化学方程式中的关系可知，

制备的苯甲酸的纯度为

在理论上，1 mol甲苯反应后生成1 mol苯甲酸，则：

(7)苯甲酸微溶于水，要得到纯度更高的苯甲酸，需要用重结晶提纯。